En primer lugar vamos a crear una pequeña clase en una carpeta que sera la que vamos a debuguear desde Vs Code, y la abrimos.

class HelloWorld {
    constructor(private message: string) { }
    public speak() {
        console.log(this.message);
    }
}
var hello = new HelloWorld("Hello TypeScript!!");
hello.speak();

Con Vs Code abierto presionamos : Cmd + Shift + P en mac o Ctrl + Shift + P en windows.

Seleccionamos Run Build Task

Y luego seleccionamos Configure Task Runner

Seleccionamos  TypeScript – tsconfig.json (Compile a TypeScript project)

Esto creara un archivo task.json en nuestra carpeta .vscode

{
    "version": "0.1.0",
    "command": "tsc",
    "isShellCommand": true,
    "args": ["-p", "."],
    "showOutput": "silent",
    "problemMatcher": "$tsc"
}

Es necesario realizar algunas parametrizaciones para la key del json arg:

"args": [
    "--target", "ES5",
    "--outDir", "js",
    "--sourceMap",
    "--watch",
    "app.ts"
]

De esta forma, le indicamos a nuestro compilador, que los archivos TypeScript serán compilados a ES5, que la carpeta donde arrojara los .js transpilados sera en js, que genere sourcemap (files.map), que se quede mirando nuestro archivo  para que cuando algo cambie, automaticamente transpile y por ultimo le indicamos el file de entrada.

Si ahora presionamos una vez mas CMD + SHIFT + P (En mac), y ejecutamos la tarea de Run Build Task

Vamos a ver que en nuestro árbol de proyecto se genero una nueva carpeta js, con los archivos .js y .js.map 

Ahora para poder debuguear este código vamos a la solapa Debug de Vs Code, presionamos sobre play y elegimos node.js

Esto nos generara un archivo launch.json en la carpeta .vscode.

A este archivo debemos de hacerle algunas modificaciones para poder comenzar a debuguear.

1. En la linea de “program” debemos de cambiar “${workspaceRoot}/app.js” por “${workspaceRoot}/app.ts”
2. Debemos de agregar la key:   “outDir”: “${workspaceRoot}/js”
3. Y por ultimo debemos de modificar la key sourceMaps a true

 {
            "name": "Launch",
            "type": "node",
            "request": "launch",
            "program": "${workspaceRoot}/app.ts",
            "stopOnEntry": false,
            "args": [],
            "cwd": "${workspaceRoot}",
            "preLaunchTask": null,
            "runtimeExecutable": null,
            "runtimeArgs": [
                "--nolazy"
            ],
            "env": {
                "NODE_ENV": "development"
            },
            "console": "internalConsole",
            "sourceMaps": true,
            "outDir": "${workspaceRoot}/js",
            "outFiles": []
        },

Y con estas configuraciones estamos listos para debuguear.
Vamos a la pestaña de debug y presionamos play (en el dropdown debe de estar seleccionado Launch)

Una vez hecho esto aparecerá una barra que nos indica que estamos debugueando :

Y si ponemos un breakpoint en nuestro código, el debug frenara, dándonos la posibilidad de inspeccionar los valores de nuestras variables.

Por ultimo si precionamos CMD + SHIFT + P (Para mac) y escribimos Debug Console y abrimos nuestra consola de Debug

Vamos a observar el output de nuestra aplicación.