Y fue de repente cuando abrí un proyecto en Vb.Net en el que vengo trabajando hace unos días y Visual Studio dejo de chequear mis tipos.
Fue entonces cuando algo como esto paso a ser legal :

Dim numero As Integer = 1

Solución

Botón derecho sobre nuestro proyecto y presionar sobre properties > navegamos al tab de Compile.

Ahí nos encontramos con la opción de  Option Strict, para que Visual Studio comience a validar nuestros tipos, es necesario pasar esta opción a true.

Ahora también es necesario revisar las configuraciones generales.

Ir a Tool > Options > Project and Solution > Vb Default  y chequear que la opcion Option Strict se encuentra en on.